Di grande valore architettonico è il Palazzetto del Podestà o dei Priori, edificio a forma rettangolare, in cui si evidenzia l’influenza lombarda.
Il loggiato a cinque archi è sovrastato da altrettante bifore ogivali poste nel salone principale del piano nobile, che custodisce un affresco del 1500 raffigurante il Cristo crocifisso con S. Nicola ed il popolo monteluponese, soggetto che interpreta in modo devozionale lo stile espressivo tipico della Controriforma. Vi si trovano anche quattro affreschi di minori dimensioni, con soggetti religiosi, di autori presumibilmente locali.

Parte integrante del monumento è l’adiacente Torre Civica, con merlatura ghibellina che accoglie lo stemma più antico della città, l’orologio civico ed il grande campanone in bronzo fuso. Un grosso stemma in pietra del Pontefice Sisto V è posto sulla facciata della torre, la lapide sottostante recita: “Alla virtù e alla prosperità per la benemerenza di Sisto V Pontefice Ottimo Massimo”. La mancanza di scarpa fa attribuire la torre alla prima metà del XIV secolo. L’apparato a sporgere e la merlatura sono frutto di un restauro abbastanza recente. Nel palazzetto anche le bifore sono di incerta autenticità, ma la parte sottostante appare del tutto originale; notevoli le cornici a scudo, probabilmente destinate ad alloggiare gli stemmi del podestà o dei maggiorenti cittadini. Come d’uso nel maceratese gli elementi decorativi sono interamente realizzati in laterizio.
Al primo piano del palazzetto del Podestà ha sede la Pinacoteca Civica “Corrado Pellini”.